1961 год. Состоялась первая в истории NASCAR гонка условной классификации «для звёзд». Для разнообразия программы Speedweeks в Дайтоне Билл Франс пригласил самых известных гонщиков для участия в заезде, который назвал American Challenge Cup. Джо Уэзерли, Файерболл Робертс и Джуниор Джонсон – это лишь первая тройка звёздного состава из 11 человек. Все участники прошли 10 кругов дистанции, а победитель получил тысячу долларов.
1989 год. Самая знаменитая топливная концовка Daytona 500. Гонщики Рика Хендрика Кен Шредер и Даррелл Уолтрип доминировали всю неделю|, стартовали с первого ряда и лидировали 139 кругов дистанции. Шредер возглавлял гонку 114 из них, но Уолтрип, а точнее крю-чиф Джефф Хэммонд, смог переиграть #25, совершив на 1 пит-стоп меньше.
Шредер поехал на дозаправку за 11 кругов до финиша, Эрнхардт на следующем круге, Алан Кульвики отдал лидерство за 4 круга до клетчатого флага. Chevrolet #17 Уолтрипа прошла 53 круга или 132.5 мили по суперспидвею в Дайтоне без дозаправки, и Даррелл с 17-й попытки выиграл Daytona 500.
Эрнхардт остался третьим, а финишировавший 4-м Джеффри Бодайн добавил третью машину Hendrick Motorsports в первую четвёрку гонки. Но и это не лучший результат в истории HMS на Daytona 500.
1995 год. Дейл Джарретт впервые выигрывает поул на этапе Winston Cup, а Дейл Эрнхардт впервые в карьере заканчивает первый круг Daytona 500 лидером. В то время как Усташитель продолжает отчаянные попытки выиграть главную гонку NASCAR, 23-летний Джефф Гордон в своей третьей «Дайтоне» делает очередную заявку на победу и доминирует в первой половине дистанции. Ошибка механиков во время пит-стопа, когда домкратчик сбросил машину со снятым передним колесом выбила #24 из игры, и борьба за победу перешла в дуэль между Эрнхардтом и Стирлингом Марлином.
Дейл совершил заключительный пит-стоп под коушеном за 12 кругов до финиша, и на #3 поставили свежую резину, которую в пользу RCR пожертвовал Морган Шепард. Эрнхардт рестартовал 14-м и проходил не менее одной машины на каждом круге и настиг Марлина ровно за 2 круга до финиша. Стирлинг успешно оборонился от Дейла и стал третьим в истории и последним на сегодняшний день гонщиком, который выигрывал Daytona 500 два года подряд.
Таким образом, возвращение знаменитой Monte Carlo увенчалось триумфом в первой же гонке. Предыдущая модель Chevrolet – Lumina – использовалась в Winston Cup с 1989 по 1994 годы.
